1) Под формой ввода сообщения нажимаете на кнопку Плюс-с-картинкой
2) Открывается popup-окно в котором вы можете или выбрать из имеющихся своих картинок, или загрузить новую (кнопка Upload).
При загрузке нужно указать обязательный title (и саму картинку), остальные поля не обязательны. Кнопка Save при загрузке - в самом низу

3) Выбрав или загрузив - попадете на окошко вставки картинки в сообщение.
Title - можно менять, прочие поля регулируют размер (thumbbnail 100x100, preview - 640x640), положение и куда ведет ссылка (на popup или куда-то еще).

4) Жмете Insert и в месте расположения курсора в исходном сообщении - вам вставят код картинки.